S jedenácti triumfy je Hockeytown nejúspěšnějším klubem na území USA.

Éra Stevea Yzermana (1983 - 2006)

Na draftu 1983 ukázali zástupci Rudých křídel a středního útočníka Stevea Yzermana, který v nováčkovské sezoně za Red Wings vyhrál klubové bodování a dotáhl tým do play off, poprvé po šesti letech. Ve vyřazovací části 1987 vyhrál Detroit sérii play off, podruhé od rozšíření ligy na dvanáct mužstev. Yzerman už nosil na dresu kapitánské céčko a za spoluhráče měl například Petra Klímu, Adama Oatse, nebo Gerarda Gallanta. Poté, co přešli přes Chicago a Toronto, byli vyřazeni ve finále konference pozdějšími vítězi z Edmontonu.

Na počátku devadesátých let se v Detroitu začalo pomalu tvořit vítězné mužstvo. Nejprve se k Yzermanovi připojila budoucí superstar Sergei Fedorov, jehož následoval obránce Paul Coffey. Postupně se k týmu připojovali mladí hráči, vybraní na draftu: Nicklas Lidstrom, Vladimir Konstantinov, Vyacheslav Kozlov, Darren McCarty a Chris Osgood. V roce 1993 nastoupil jako hlavní trenér veleúspěšný Scotty Bowman. Ve výlukou zkráceném ročníku 1994-95 doletěla Křídla do finále Stanley cupu, poprvé za 29 let, ale Ďáblové z New Jersey jim nedali šanci. V následujícím roce se ve konferenčním finále zrodila jedna z největších rivalit dalších deseti let, když se Wings střetli s Colorado Avalanche. Forvard Laviny Claude Lemieux narazil na mantinel detroitského Krise Drapera, díky čemuž se strhla hromadná rvačka. V několika dalších letech to při soubojích těchto dvou mužstev pokaždé jiskřilo. Vítězem série v šestadevadesátém se stali Avalanche a dokráčeli si tehdy i pro pohár Lorda Stanleyho. V příštím roce byla soupiska doplněna o Brendana Shanahana a Larryho Murphyho. V play off tým postupně vyřadil St. Louis, Anaheim a v odvetě Colorado. V závěrečném kole sfoukli Philadelphii a po 42 letech se radovali z vítězství. Kromě Yzermana, Shanahana, Lidstroma, či Murphyho byla tahounem druhá verze pětky “Russian Five”, zvaná také “Red Army”, ve složení Igor Larionov, Viacheslav Fetisov, Sergei Fedorov, Vladimir Konstantinov a Vyacheslav Kozlov. První, známější varianta této pětky drtila soupeře v dresu Sovětského svazu v osmdesátých letech. S Larionovem a Fetisovem se tehdy sehráli Alexei Kasatonov, Vladimir Krutov a Sergei Makarov.

Šest dní po triumfu utrpěl Vladimir Konstantinov poranění mozku při automobilové nehodě, což mu ukončilo kariéru. O rok později Rudá křídla pohár obhájila, když ve finále porazila Washington. Při oslavách na ledě byl přítomen také Konstantinov, upoután na invalidní vozík, a byl první komu Yzerman předal pohár, když mu jej položil na klín.

V létě 2001 přišli do Hockeytownu jako volní hráči Dominik Hašek, Luc Robitaille a Brett Hull. K týmu se připojil také ruský nováček Pavel Datsyuk. Detroit vyhrál President’s trophy pro nejlepší celek základní části a po jednoznačném průběhu finále proti Carolina Hurricanes také uzmul Stanley Cup. Po sezoně ukončil kariéru Dominik Hašek, na jehož místo nastoupil Curtis Joseph. Do sestavy se prosadil také švédský talent Henrik Zetterberg. Sezona 2002-03 však skončila neúspěchem, když byli Red Wings vyprovozeni z play off už v prvním kole Anaheimem. Kačeři z Anaheimu tehdy šokovali hokejový svět, když proti favorizovanému Detroitu neprohráli ani zápas a nakonec došli do finále Stanley cupu. V mezisezonním období odešla dlouholetá opora Fedorov, naopak návrat ohlásil Dominik Hašek, jenž odsunul Josepha na druhou kolej. Pro Haškovo dlouhodobé zranění a Josephovy nepřesvědčivé výkony se stal prvním gólmanem Manny Legace. V posledním předvýlukovém play off byla Rudá křídla vyřazena ve druhém kole Calgary Flames.

V listopadu 2005 během zápasu s Nashvillem prodělal obránce Jiří Fisher na střídačce zástavu srdce. Zápas byl okamžitě přerušen a odložen na jiný termín. Fisher vyvázl bez následků, ale hokej už nikdy nehrál. Red Wings obhájili prvenství v základní části, avšak v play off přišel další předčasný výbuch a konec v prvním kole na hokejkách posledních nasazených Edmonton Oilers. Po sezoně odešel Brendan Shanahan a především Steve Yzerman, jenž se po dvaceti letech s céčkem na hrudi stal nejdéle sloužícím kapitánem v historii NHL.

Éra Nicklase Lidstroma (2006 - 2012)

Po Yzermanově loučení se novým kapitánem stal přirozeně Nicklas Lidstrom. Ve své první kapitánské sezoně dovedl mužstvo k prvenství v konferenci. Na zisk Prezidentovy trofeje chyběla Detroitu jediná výhra. Konec ve vyřazovací části přišel ve finále konference s pozdějším šampionem Anaheim Ducks. Na začátku play off 2008 trenér Mike Babcock posadil trápícího se Haška a do brány poslal Chrise Osgooda, který tam vydržel během celého play off až do vítězného konce. Ve finálové sérii porazili mladý tým z Pittsburghu. Vítězný gól vstřelil Henrik Zetterberg a za výkony v nadstavbové části si odnesl Conn Smythe Trophy. Red Wings vyhráli čtvrtý pohár během jedenácti let. Nicklas Lidstrom se stal prvním kapitánem nepocházejícím ze Severní Ameriky, jenž pozvedl nad hlavu Stanley cup.

Na jaře příštího roku se Wings opět střetli ve finále s Tučňáky, ale tentokrát byl zase o rok zkušenější Crosby a spol. nad jejich síly. V letech 2010 a 2011 s Zetterbergem, Datsyukem, Tomasem Holmstromem, Johanem Franzénem nebo Nicklasem Kronwallem skončil Detroit ve druhém kole na San Jose Sharks. V roce 2011 ukončili kariéru Chris Osgood a Kris Draper a o rok později Nicklas Lidstrom, jenž se během své bohaté kariéry stal jedním z nejlepších obránců historie.

Poslední roky v Joe Louis Areně (od 2012)

Lidstromovým následovníkem v kapitánování se stal Henrik Zetterberg. Ve zkrácené sezoně 2012-13 se Detroit probojoval do play off jako sedmý nasazený a v prvním kole udolal Anaheim v sedmi zápasech. Druhé kolo nabídlo podívanou proti rivalům z Chicaga. Přes vedení v sérii už 3:1 na zápasy Detroit následující tři utkání prohrál a z postupu se radoval pozdější šampion Chicago Blackhawks. V červenci 2013 se Rudým křídlům upsal dlouholetý kapitán Ottawy Daniel Alfredsson, který zde odehrál poslední sezonu kariéry. Vyřazovací boje 2014, 2015 a 2016 měly z pohledu Detroitu velmi krátkého trvání. Jeho cesta skončila v prvním kole nejprve na Bostonu a pak dvakrát na Tampě.

Poté, co v roce 2015 vypršela trenéru Miku Babcockovi smlouva, rozhodl se neprodloužit spolupráci a odešel koučovat Toronto. Na jeho místo nastoupil Jeff Blashill, lodivod záložního celku Grand Rapids Griffins.

V únoru 2017 zemřel majitel Mike Illich a v témže roce také skončila neuvěřitelná série 25 postupů do play off v řadě. Od ročníku 2017-18 válčí Rudá křídla v Little Ceasars Arena a doufají v lepší zítřky. Soupiska s Dylanem Larkinem, Anthonym Manthou, Dannym DeKeyserem nebo Andreasem Athanasiou je příslibem do budoucna.