Nižší soutěže

Boogaardi se později přestěhovali do Melfortu. Tatínek Len často brával svého syna do Saskatoonu na přídavné tréninky bruslení a boxu. Když byl Derek mladý, díky své výšce dostával mnoho trestných minut, ale trenér mu vždy říkal, že to není jeho chyba. Rodiče hráčů obou celků, jak spoluhráčů tak protivníků, si často stěžovali, že tak velký chlapec by neměl hrát s dětmi jeho věku.

Hráčská kariéra

Jedné noci, když hrál za tým Melfort Mustangs, se stal nespecifikovaný incident, který vedl Boogaarda, aby skočil na protivníkovu střídačku a zkusil se poprat s hráči druhého celku, který vedl výrazným rozdílem. "Byl jako balistická rána," řekl jeho otec, který zápasu přihlížel v hledišti. "Bylo to něco, co jsem do té doby neviděl." Boogaard byl vyloučen ze zápasu a poté, co se převlékl, si šel sednout vedle svého otce. Později se na něho přijeli podívat skauti týmu Regina Pats z WHL (Western Hockey League). Derek na ně udělal dojem hlavně svojí smělostí a odvážností a tak mu nabídli, aby hrál za jejich tým v juniorech, což byla první zastávka směrem k NHL.

Western Hockey League

Už na začátku, když začal hrát "juniorský" hokej, řekl si, že pokud chce opravdu do NHL, musí zapracovat na tom, co mu jde nejlépe, tedy na bitkách. Ve své první potyčce za Caps vyzval dalšího velkého hráče a hned první ranou mu zlomil nos!

Regina Capitals

Jeho rodiče se rozvedli, ale oba se přesunuli do Reginy, aby byli svému synu na blízku. Kariéra Boogaarda v tomto týmu však nezačala nejlépe, kdy ze své první bitvy v zápase s Moose Jaw Warriors vycouval. Výsledkem toho bylo jeho přeřazení do nižší divize Regina Caps, která hrála Saskatchean Junior Hockey League. Zde strávil většinu sezóny 1998-99, když ve 35 zápasech vstřelil dva góly, na další tři přihrál a inkasoval 166 trestných minut.

Tato sezóna pro Boogaarda nebyla nejšťastnější. Dokonce žádal trenéra, aby ho nechal při turnaji v Calgary hrát, ale neúspěšně. Po zápase zmizel a jeho matka vzpomíná, jak celou cestu domů brečel, když ho jela vyzvednout. Toho léta se dostal do baru, kde se společně s kamarády připletl do bitky, během které, jak napsal později, zmlátil sedm můžu ve věku 30 let.

V další sezóně dosáhl své dospělé výšky (200cm). Pats ho opět povolali do tréninkového kempu. Stihl 12 bitek ve čtyřech zápasech. S týmem odehrál pět zápasů, nezaznamenal ani bod a připsal si 17 trestných minut. Na začátku své nováčkovské sezóny byl vyměněn do týmu Prince George Cougars. Stalo se tak po prohrané bitce v zápase s Kelowna Rockets.

Prince George Cougars

Během své první sezóny stihnul 20 zápasů, přičemž nezaznamenal jediný kanadský bod. Za to se mohl "pyšnit" třetím nejvyšším účtem týmu v trestných minutách (149). Svoji první bitku proti Ericu Godardovi, jež později vstoupil do NHL, prohrál. "Byl to pro mě dlouhý rok," napsal později. "Usiloval jsem téměř o všechno a následně to dokázal." Ke konci sezóny se mu nevyhlo zranění, když si zlomil čelist v zápase s Tri-City Americans. Následně byl poslán domů do Reginy, aby se dostatečně vyléčil. Očekávalo se, že ztratí váhu díky tekuté stravě, ale našel způsob, jak přes zdrátovanou čelist dopravit jídlo do pusy.

Poté, co při tréninkovém kempu znovu zvažoval, že s hokejem skončí, se vrátil na druhou sezónu do Cougars (2000-01). Našel druhou rodinu a opět začal bitky na ledě vyhrávat. Pomstil prohry z předešlých sezón a to včetně té, při které se zranil. Fanoušci Prince George začali při zápasech skandovat jeho jméno a dokonce byl nazván jako "nejpevnější" hráč WHL Západní konference.

V 61 zápasech vstřelil jednu branku a připsal si celkem devět kanadských bodů. Ze svého týmu měl nejvíce trestných minut (245), ale celkově v lize byl "až" na osmém místě. V play off vstřelil Boogaard v šesti zápasech jeden gól a nasbíral 30 trestných minut. "Nevím, zda jsem někoho v životě viděl, nebo Dereka, tak šťastného, jako když se radoval ze vstřeleného gólu v play off," řekl asistent trenéra. A Boogaard s tímto vyjádřením souhlasil, když později napsal: "Byl to ten nejlepší pocit, který jsem za poslední dva roky zažil." Po této sezóně byl Boogaard draftován týmem Minnesota Wild a to v sedmém kole, celkově na 202. místě, psal se vstupní draft NHL 2001.

Boogaard začal sezónu 2001-02 s týmem Cougars, když nastoupil ke dvěma zápasům, nezaznamenal žádný bod a obdržel 16 trestných minut. Následně byl vyměněn do týmu Medicine Hat Tigers.

Medicine Hat Tigers

Derek Boogaard ukončil sezónu 2001-02 s Medicine Hat Tigers, když za ně odehrál 46 zápasů, vstřelil jeden gól a připsal si osm asistencí, zatímco v kolonce trestných minut mu svítilo číslo 178, třetí nejvyšší v týmu.

Sezónu 2002-03 strávil s Medicine Hat, odehrajíc 27 zápasů s bilancí jeden gól, dvě asistence a 65 trestných minut.